Пригадайте:

• під час дисоціації кислот у розчині обов'язково з'являються йони Гідрогену;

• хімічні властивості спиртів та альдегідів (за § 14 та 19).

Хімічні властивості карбонових кислот

Хімічні властивості карбонових кислот багато в чому подібні до властивостей неорганічних кислот. Усі органічні кислоти — слабкі, а більшість не розчиняються у воді.

Індикатор	Лакмус	Метиловий	Фенол-	Універсаль-
		оранжевий	фталеїн	ний
Колір у кислому середовищі	Червоний	Червоний	Безбарвний	Червоний

Мал. 21.1. Колір індикаторів за наявності кислот

1. Електролітична дисоціація. Розчинні у воді карбонові кислоти дисоціюють з утворенням йонів Гідрогену, змінюючи забарвлення індикаторів, як і слабкі неорганічні кислоти (мал. 21.1). Але під час дисоціації від молекули карбонових кислот відщеплюється тільки Гідроген карбоксильної групи. Тому основність органічних кислот не збігається з числом атомів Гідрогену, що міститься в її молекулі, а дорівнює числу карбоксильних груп.

Схема дисоціації карбонових кислот:

Зі збільшенням вуглеводневого залишку сила карбонових кислот зменшується (ступінь дисоціації знижується).

2. Кислотно-основні реакції. Для карбонових кислот характерні всі загальні хімічні властивості кислот. Вони реагують:

3. Реакція естерифікації. Естерифікація — реакція утворення естерів під час кип’ятіння карбонових кислот зі спиртами за наявності концентрованої сульфатної кислоти:

Від карбоксильної групи кислоти відщеплюється група -OH, а від молекули спирту — атом Гідрогену гідроксильної групи. Разом вони утворюють молекулу води, зв’язуванню якої сприяє концентрована сульфатна кислота. У цій реакції вона є і каталізатором, і водові-діймаючим засобом.

Наведені властивості є лише частиною можливих реакцій для карбонових кислот. Різноманітні властивості карбонових досліджували багато вчених, зокрема наш співвітчизник С. М. Реформатський.

Реакція галогенування. Карбонові кислоти виявляють певні хімічні властивості й за участі вуглеводневого залишку, що споріднює їх з алканами. Вони взаємодіють з хлором та бромом за наявності фосфор(ііі) хлориду чи броміду, причому реакція відбувається за атомом Карбону, найближчим до карбоксильної групи:

Одержання етанової кислоти

Хімічні реакції, у ході яких утворюються кислоти, вам уже добре відомі. Пригадаємо їх на прикладі етанової кислоти.

1. Витіснення із солей сильнішими кислотами. Сильні неорганічні кислоти (H₂SO₄, HCl, HNO₃) витісняють карбонові кислоти з їхніх солей:

Якщо реакційну суміш нагрівати, то етанова кислота, яка більш летка, ніж сульфатна, випаровуватиметься, і її можна зібрати в окрему посудину (мал. 21.2). Цю реакцію часто використовують як лабораторний метод добування чистої етанової кислоти.

2. Окиснення спиртів. Під час кип’ятіння етанолу з окисником (концентрована нітратна кислота або суміш калій перманганату з лугом) спирт окиснюється до карбонової кислоти:

3. Окиснення альдегідів. Альдегіди досить легко окиснюються звичайними лабораторними окисниками (§ 19).

У промисловості етанову кислоту добувають з етаналю, окисню-ючи його киснем повітря за наявності манган(П) етаноату:

За цією реакцією етанова кислота також утворюється в природі під час скисання різних солодких сумішей (фруктові соки, вино) за наявності рослинних ферментів.

4. Окиснення алканів. У промисловості етанову кислоту можна також добувати окисненням н-бутану за наявності каталізатора:

Цей метод є економічно вигідним за умови наявності дешевих нафтопродуктів.

В Україні етанову кислоту для технічних цілей виробляють переважно на Сєвєродонецькому об’єднанні «Азот» (150 тис. т/рік), а також на Перечинському лісохімічному комбінаті (Закарпатська обл.). Для харчових цілей етанову кислоту виробляють на підприємствах ДП «Укрспирт».

Мурашина кислота

Мурашина (метанова) кислота — найпростіша з карбонових кислот — була вперше виділена із залоз лісових мурах Джоном Реєм 1670 року. Вона міститься також у листках жалкої кропиви. Якщо доторкнутися до листка, можна «обпектися»: гострі ворсинки, що містять мурашину кислоту, встромляються в шкіру, спричиняючи її подразнення. У промисловості мурашину кислоту добувають з карбон(іі) оксиду і використовують для фарбування тканин, обробки (дублення) шкір і консервування кормів.

Під час нагрівання мурашиної кислоти з концентрованою сульфатною кислотою вона розкладається з утворенням чадного газу:

У такий спосіб у лабораторії добувають чадний газ.

У медицині мурашину кислоту у вигляді 1%-го розчину в спирті (мурашиний спирт) застосовують як розтирання для лікування невралгії, міозитів тощо.

ЛАБОРАТОРНИЙ ДОСЛІД № 1

Виявлення органічних кислот у харчових продуктах

Обладнання: штатив із пробірками, піпетки, етикетки харчових продуктів (напої, соуси тощо).

Реактиви: дистильована вода, сода, розчини натрій карбонату (або гідрогенкарбонату), кальцій хлориду, розчин Люголя (розчин йоду та калій йодиду у воді), індикатори (індикаторний папір або розчини універсального індикатора, метилоранжу тощо), зразки харчових продуктів: кислі (молочнокислі продукти, фрукти, овочі, соки), з умістом щавлевої кислоти (томати, щавель, ревінь, карамболь тощо), з умістом аскорбінової кислоти (лимони, апельсини тощо).

Правила безпеки:

• для проведення дослідів використовуйте невеликі кількості речовин;

• остерігайтеся потрапляння реактивів на шкіру, в очі, на одяг.

Дослід 1. Випробування індикатором

У пробірки налийте по 1-2 мл зразків рідких харчових продуктів. Невеликі шматочки зразків твердих продуктів помістіть у пробірку, обережно подрібніть шпателем або скляною паличкою та додайте по 1-2 мл дистильованої води. Кожний зразок випробуйте індикатором. Зробіть висновок щодо наявності в досліджених продуктах кислот.

Дослід 2. Випробування натрій карбонатом

Зразки продуктів (деякі з них мають бути забарвленими) випробуйте солями карбонатної кислоти. Рідкі зразки випробуйте розчином натрій карбонату. Тверді зразки можна випробувати сухою содою, насипавши її на зріз продукту. За появою спінення зробіть висновок щодо наявності кислот у досліджених продуктах.

Дослід 3. Виявлення щавлевої кислоти

Для виявлення щавлевої кислоти краще використовувати тверді зразки харчових продуктів. Розріжте овочі так, щоб виступив клітинний сік, на зріз піпеткою нанесіть 1-2 краплі розчину кальцій хлориду. За наявності щавлевої кислоти з’явиться помутніння або невеликі білі кристалики. Випробуйте різні харчові продукти кальцій хлоридом. Зробіть висновки.

Дослід 4. Виявлення аскорбінової кислоти

Для досліду можна використовувати неінтенсивно забарвлені рідкі й тверді продукти. Рідкі зразки помістіть у пробірки, тверді зразки

можна використовувати без пробірки, випробуючи їх на зрізі. До зразка додайте 1-2 краплі розчину Люголя. За наявності аскорбінової кислоти жовте забарвлення розчину має зникнути. Зробіть висновки щодо наявності аскорбінової кислоти в досліджених продуктах.

Дослід 5. Аналіз етикеток харчових продуктів

За чинним законодавством, виробники харчових продуктів зобов’язані вказувати на етикетках їхній хімічний склад. Проаналізуйте зміст етикеток харчових продуктів та зробіть висновки щодо наявності в складі продуктів органічних кислот та їхніх солей.

Ключова ідея

Наявність карбоксильної групи в молекулах карбонових кислот зумовлює їхні кислотні властивості, такі як у неорганічних кислот.

Лінгвістична задача

Латиною formica означає «мураха», а грецьке слово oksos — «кислота» або «кислий». Поясніть походження традиційних назв метанової та етанової кислот та їхніх солей.

Контрольні запитання

314. Схарактеризуйте хімічні властивості насичених одноосновних карбонових кислот. Порівняйте їх з властивостями неорганічних кислот.

315. Як змінюють забарвлення індикатори за наявності карбонових кислот? Чи пов'язана здатність кислот змінювати кольори індикатора з їхнім кислим смаком?

316. Схарактеризуйте методи одержання етанової кислоти. Які з них застосовують у промисловості, а які — у лабораторії?

Завдання для засвоєння матеріалу

317. Як відрізнити розчин етанової кислоти від: а) розчину етанолу; б) хло-ридної кислоти?

318. Складіть рівняння реакцій для здійснення перетворень за схемами:

Комплексні завдання

319. Обчисліть масу солі, що утворюється під час взаємодії етанової кислоти масою 15 г з надлишком вапняку.

320. Яку масу кислоти можна добути окисненням пропан-1-олу масою 7,5 г?

321. Обчисліть об'єми бутану та кисню (н. у.), що необхідні для одержання етанової кислоти масою 30 кг.

322. Під час спалювання зразка одноосновної насиченої карбонової кислоти масою 6,225 мг виділилися вуглекислий газ масою 12,44 мг та вода масою 5,091 мг. Визначте емпіричну та молекулярну формули кислоти. Обчисліть масу розчину калій гідроксиду з масовою часткою 1,2544 %, що необхідна для нейтралізації цієї кислоти масою 0,822 г.

323. Обчисліть масу солі, що можна добути з етанової кислоти та розчину калій гідроксиду масою 80 г з масовою часткою лугу 14 %.

324. Обчисліть масу розчину етанової кислоти з масовою часткою 15 %, необхідного для взаємодії з магнієм масою 55,2 г.

325. Обчисліть масу солі, що утворюється під час взаємодії етанової кислоти масою 42 г з розчином натрій гідроксиду.

326. Визначте молекулярну формулу насиченої одноосновної кислоти, якщо відомо, що на нейтралізацію цієї кислоти масою 12 г витрачено натрій гідроксид масою 8 г.

Завдання з розвитку критичного мислення

327. Запропонуйте схему добування етанової кислоти з глюкози. Складіть відповідні рівняння реакцій.

328. Проаналізуйте, за яких умов можливе окиснення альдегідів за параграфом 19, та порівняйте з методами одержання етанової кислоти, наведеними у цьому параграфі. У чому полягають відмінності? Як ви вважаєте, чому не всі реакції, під час яких утворюється етанова кислота, можна застосовувати для її добування? У чому полягають відмінності між лабораторними та промисловими методами добування різних сполук?

329. Попередній аналіз певного зразка довів, що в розчині наявні етанол і натрій етаноат. Як за допомогою тільки сульфатної кислоти довести наявність цих речовин за запахом продуктів реакції? Складіть відповідні рівняння реакцій.

330. У двох пробірках містяться сухі зразки натрій стеарату і натрій етано-ату. Відрізнити вміст двох пробірок можна двома способами: а) додати в пробірку воду; б) додати розчин амоній карбонату. На яких принципах ґрунтуються ці способи? Складіть відповідні рівняння реакцій.

Міні-проект

331. Виготовлення свічки з мила.

Ножем настружіть половину шматка господарського мила і покладіть у чисту консервну банку або в непотрібну каструлю. Налийте в банку води стільки, щоб вона з надлишком покривала мильну стружку, і по-

ставте суміш на водяну баню. Уміст банки помішуйте час від часу дерев'яною паличкою, щоб мило скоріше розчинилося у воді. Коли це станеться, зніміть посудину з вогню і влийте в неї оцет (півстакана). Під дією кислоти з розчину виділиться і спливе на поверхню густа біла маса суміші стеаринової та пальмітинової кислот — стеарин.

Коли банка зовсім охолоне, зберіть стеарин з поверхні ложкою і перекладіть його в чисту посудину. Два-три рази промийте стеарин водою і загорніть у чисту білу бавовняну або паперову серветку, щоб убрати зайву вологу. Коли стеарин висохне, із нього можна виготовити свічку. Для цього товсту кручену нитку слід багаторазово занурювати в трохи підігрітий розплавлений стеарин. Кожного разу дайте стеарину затвердіти на ґноті. Так повторюйте до тих пір, поки на ґноті не наросте свічка достатньої товщини. У такий спосіб у давні часи виготовляли свічки. Можете проекспериментувати і запропонувати власні способи виготовлення свічок, зокрема фігурних та ароматних.

 

 

Це матеріал з підручника Хімія 10 клас Григорович